皂樹皂苷（Quillaja saponins）是一種存在于智利、秘魯和玻利維亞等地的皂樹（Quillaja Saponaria Molina）樹皮中的天然成分。自1782年較先被報道以來，它一直受到普遍關注，并被發現在食品、藥品和化妝品等領域具有普遍的應用價值。皂樹皂苷含量約為樹皮的9%-10%。

皂樹皂苷的分離一直是一個具有挑戰性的問題。在1974年，Dalsgaard通過滲析、離子交換和凝膠過濾層析等方法從皂樹的樹皮中成功分離出QuilA，同時發現QuilA具有免疫輔助活性[2]。隨后，在1991年，Kensil等人在研究中通過反相高效液相色譜（RP-HPLC）的進一步分離，得到了四個主要組分，即QS-17、QS-18、QS-21和QS-7[3]。在這些組分中，QS-18的含量highest，但對小鼠具有較高的毒性。相比之下，QS-21和QS-7的毒性較低，并且QS-21的含量相對較高，因此得到了普遍而深入的研究。

QS-17、QS-18、QS-21和QS-7的母核結構基本一致，均含有一個支鏈三糖、皂皮酸甙元、一個線性的糖基連接橋和酰基側鏈。它們的不同之處在于糖基連接橋和酰基側鏈上糖基的數量，其結構如下圖所示。

QS-17 在糖基連接橋R1和R2位置上分別連接了一個β-D-呋喃芹菜糖和β-D-吡喃葡萄糖，R4為羥基結構，其假二聚酰基鏈R3位置以α-L-吡喃鼠李糖取代，整個分子中含有10個糖基。

QS-18比QS-17少了一個糖基，即 QS-18的假二聚酰基鏈R3位置以H取代了QS-17的α-L-吡喃鼠李糖，含有9個糖基。

QS-7的糖基連接橋R1、R2和R4位上分別連接一個β-D-呋喃芹菜糖、β-D-吡喃葡萄糖和α-L-吡喃鼠李糖，其酰基側鏈以乙酰基代替了上述其他組分的假二聚酰基鏈，共有10個糖基。

QS-21api（也稱QS-21A）和QS-21xyl（也稱QS-21B）的分子結構中均含有8個糖基，其糖基連接橋R2、R4及假二聚酰基鏈R3位置均為羥基結構。QS-21api的R1位置為β-D-呋喃芹菜糖，QS-21xyl的R1位置為β-D-吡喃木糖結構， QS-21api和QS-21xyl組成的混合物即為QS-21。

研究表明，QS-21可以增強體液和細胞介導的免疫，提高免疫效率，目前已被普遍用作各種佐劑。例如，帶狀皰疹疫Shingrix的組分中就含有 QS-21。

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參考文獻：

[1] Dalsgaard K. Isolation of a substance from Quillaja saponaria Molina with adjuvant activity in food-and-mouth disease vaccines. Arch Gesamte Virusforsch,1974, 44(3): 243-254.

[2]朱向明. 皂樹皂甙QS-21的全合成研究. 中國科學院上海有機化學研究所, 2001.

[3]梁碧惠, 賴彥勛, 張竣凱等. 皂苷綴合物及含其的疫苗或藥物組合物, CN114040918A[P]. 2022.

[4] Kensil C.R. Separation and characterization of saponins with adjuvant activity from Quillaja saponaria Molina cortex. Journal of Immunology, 1991, 146(2):431-437.